科目分野	理工学部
選必区分	必修
担当教員 ［ローマ字表記］	八木下　史敏，荒川　幸弘　[Fumitoshi Yagishita, Yukihiro Arakawa]
授業形態	講義

授業の目的

有機化学の理学的側面を体系的に理解するとともに，それらを医薬品，農薬，合成高分子などの複雑な有機化合物の合成に活用する工学的な応用力を身につけるために，炭素―酸素二重結合および窒素を含む官能基の化学を修得する．

授業概要

ここまで有機化学序論，有機化学１および有機化学2で学修した内容に基づいて，炭素―酸素二重結合および窒素を含む官能基の化学について講述する．具体的には，アルデヒド，ケトン，カルボン酸およびその誘導体，アミンについてそれらの構造，物性，製法，反応をそれぞれ講述し，有機化学の理学的側面を系統的に理解させるとともに，それらを医薬品，農薬，合成高分子などの複雑な有機化合物の合成に活用する工学的な応用力を身につける．

到達目標

1．アルデヒド，ケトン，カルボン酸，カルボン酸誘導体の構造，物性，製法，反応を理解し，反応機構および合成経路を提案できる（1回～9回）．
2．カルボニル化合物のα置換反応と縮合反応およびアミンの構造，物性，製法，反応を理解し，反応機構および合成経路を提案できる（10回～16回）．

授業計画

1．カルボニル化合物の概要
2．アルデヒドとケトン（命名法，製法，酸化，水和）
3．アルデヒドとケトンの反応（シアノヒドリン，アルコール，イミンとエナミン，Wolf-Kishner反応）
4．アルデヒドとケトンの反応（アセタール，Wittig反応，共役付加反応）
5．カルボン酸とニトリル（命名法，構造と性質，酸性度）
6．カルボン酸とニトリル（製法，反応，ニトリル）
7．カルボン酸誘導体（命名法，求核アシル置換反応，酸ハロゲン化物）
8．カルボン酸誘導体（エステル，アミド，チオエステル）
9. 復習と演習
10．カルボニルα置換反応（ケト―エノール互変異性，α置換反応の機構，αハロゲン化）
11．カルボニルα置換反応（Hell-Volhardt-Zelinski反応，エノラートイオンの生成，エノラートイオンのアルキル化）
12．カルボニル縮合反応（アルドール反応，混合アルドール反応，分子内アルドール反応）
13．カルボニル縮合反応（Claisen縮合反応，混合Claisen縮合反応，分子内Claisen縮合反応，Michael反応，Robinson環形成反応）
14．アミン（命名法，構造と性質，塩基性度，アリールアミンの塩基性度）
15．アミン（合成，反応，複素環アミン）
16．定期試験

教科書

マクマリー有機化学（中）第9版／JOHN McMURRY 著,伊東[ショウ], 児玉三明 訳者代表,：東京化学同人，2017, ISBN:9784807909131
マクマリー有機化学（下）第9版／JOHN McMURRY 著,伊東椒, 児玉三明 訳者代表,：東京化学同人，2017, ISBN:9784807909148
HGS分子構造模型 有機化学学生用セット／丸善出版：丸善出版，2017, ISBN:9784621301296

キーワード

付加脱離反応，縮合反応，アルデヒド，ケトン，カルボン酸，カルボン酸誘導体，アミン，複素環